macOS Catalina 10.15.5 へアップデートした後、ゲストユーザでログインしようとするとパスワードを要求されるようになりました。
ゲストユーザにはパスワードは無いはずなので、当然ログインできません。
一度ゲストユーザをOFFにしてから再度ONすることで解決できました。
システム環境設定 → ユーザとグループ → ゲストユーザ
で、「ゲストにこのコンピュータへのログインを許可」のチェックボックスを外す。
そして再度チェックを入れると、ゲストユーザでログイン時にパスワードを要求されなくなります。